Μετά την τοποθέτηση της Χίλαρι Κλίντον στο υπουργείο Εξωτερικών, η Κάρολαϊν Κένεντι προσπάθησε να καλύψει τη θέση της στη Γερουσία. Η προσπάθειά της δεν είχε επιτυχία, αλλά ο πρόεδρος Μπαράκ Ομπάμα την αποζημίωσε με μια άλλη θέση υψηλής ορατότητας και μεγάλης βαρύτητας, τοποθετώντας την στην πρεσβεία των Ηνωμένων Πολιτειών στην Ιαπωνία. Ομως, ο διορισμός της Κένεντι στη χώρα του ανατέλλοντος ηλίου λέγεται ότι έχει προκαλέσει προβλήματα στον γάμο της, μια και ο σύζυγός της Εντουιν Σλόσμπεργκ δεν την ακολούθησε και πολλοί υποστηρίζουν ότι έχει αγανακτήσει με την επιμονή της να βάζει την οικογενειακή τους ζωή σε δεύτερη μοίρα. Πρόσφατα άρθρα στον αμερικανικό Τύπο υποστηρίζουν ότι τα προβλήματα που προκάλεσε στον γάμο της Κένεντι η απόφαση του Ομπάμα να τη στείλει στην Ιαπωνία δεν είναι και τόσο τυχαία, αφού οργιάζουν οι φήμες που θέλουν τον Αμερικανό πρόεδρο και την κόρη του JFK να διατηρούν παράνομη ερωτική σχέση, που έχει κάνει έξαλλη τη Μισέλ Ομπάμα.
Το όνομα
Διότι εκτός του ότι η Κάρολαϊν Κένεντι κουβαλάει το ιστορικό όνομα της οικογένειάς της και μια καριέρα στην πολιτική, η οποία προσφέρει πολλά κοινά σημεία στη σχέση της με τον πρόεδρο Ομπάμα, είναι και κατά επτά χρόνια μεγαλύτερη από την πρώτη κυρία των ΗΠΑ.
Η Κάρολαϊν Μπουβιέ Κένεντι είναι το τελευταίο εν ζωή παιδί του δολοφονηθέντος προέδρου των Ηνωμένων Πολιτειών Τζον Κένεντι και της Τζάκι Μπουβιέ. Το φως των προβολέων, λοιπόν, ήταν από την αρχή δεδομένο ότι θα την ακολουθούσε στη ζωή της. Φαίνεται, όμως, ότι και εκείνη το επιδιώκει όποτε βρίσκει ευκαιρία, καθώς το έργο της τη φέρνει συχνά στο κέντρο της επικαιρότητας. Δικηγόρος στο επάγγελμα, η Κάρολαϊν Κένεντι έχει γράψει βιβλία που τράβηξαν το ενδιαφέρον των αναγνωστών, έχοντας συγχρόνως αναλάβει και τον ρόλο του εκπροσώπου της ιστορικής της οικογένειας στα μέσα επικοινωνίας. Το 2008 η Κάρολαϊν Κένεντι και ο θείος της Τεντ Κένεντι, ο οποίος ήταν τότε γερουσιαστής του Δημοκρατικού Κόμματος, υποστήριξαν ενεργά τον Μπαράκ Ομπάμα και την υποψηφιότητά του για την προεδρία των ΗΠΑ. Η Κάρολαϊν, ειδικά, έκανε πολλές προεκλογικές ομιλίες για τον μετέπειτα πρόεδρο. Επιπλέον, ήταν πρόεδρος της επιτροπής αναζήτησης του συνυποψηφίου του αντιπροέδρου και τον παρουσίασε στο συνέδριο των Δημοκρατικών στο Ντένβερ, το οποίο του έδωσε και το χρίσμα.
